湾区时讯(编辑/刘秀 通讯员/周飞)多糖是天然的纳米载体,可用于黄酮等活性小分子的纳米荷载。异戊烯基类黄酮是一类独特的黄酮类化合物,其特点是在黄酮骨架上具有异戊烯基侧链。异戊烯基取代可显著增强黄酮类化合物的生物活性及其在机体内的生物积累。异戊烯基类黄酮可成为潜在的新药先导化合物及食品功能因子,具有广泛的应用前景。然而,异戊烯基类黄酮的水溶性差和口服生物利用度低,极大地限制了其在功能食品及医药领域的应用。我们之前的研究表明,异戊烯基类黄酮的结构差异可能显著影响其与多糖之间的纳米复合。但具体差异关系尚未见报道。已有研究发现,酚羟基与黄酮类化合物的活性密切相关,酚羟基是否影响多糖-异戊烯基类黄酮纳米复合物的形成值得进一步关注。
图. 壳聚糖—异戊烯基类黄酮纳米复合物及其形成的关键作用力
因此,在后续研究中科研团队采用pH位移法将三种异戊烯基类黄酮 – 淫羊藿素、淫羊藿苷和淫羊藿次苷I与壳聚糖进行纳米复合。淫羊藿素、淫羊藿和淫羊藿次苷是传统中药淫羊藿(Epimedium brevicornum Maxim.)的主要活性成分,具有抗肿瘤、抗炎、抗氧化、神经保护等多种生物活性。进一步研究了三种异戊烯基类黄酮的结构特性对其纳米荷载效率的影响以及它们与壳聚糖之间的相互作用。结果显示,三种异戊烯基类黄酮均可荷载在壳聚糖上,且在水溶液中呈线性结构。静电相互作用和氢键是形成壳聚糖—异戊烯基类黄酮纳米复合物的主要驱动力。然而,复合物之间的疏水相互作用可维持纳米复合物外部结构的稳定性。核磁共振波谱结果表明淫羊藿素结构中的的3-OH和7-OH与壳聚糖的氨基之间形成了分子间氢键,这些相互作用力促使淫羊藿素在壳聚糖中的具有较高的载荷量(16.29%)。但当黄酮结构中的3-OH和7-OH都被糖基取代时,淫羊藿苷与壳聚糖之间的分子间氢键相互作用较弱,导致其载荷能力显著降低至5.54% (图1)。这些结果表明酚羟基在壳聚糖—异戊烯基类黄酮纳米复合物形成过程中发挥重要作用。本研究揭示了多糖基纳米复合物荷载异戊烯基类黄酮的构效关系,为结构各异的异戊烯基类黄酮选择适合纳米递送载体提供参考价值。
相关研究以“Effect of phenolic hydrogen on the formation of chitosan-prenylated flavonoids nanocomplexes”为题发表在国际知名期刊Food Hydrocolloids(《食品亲水胶体》)(IF5Y=13.3)上。中国科学院华南植物园的博士研究生王金萍为第一作者,杨宝研究员和温玲蓉副研究员为通讯作者。这些研究得到了国家自然科学基金面上项目、中国科学院青年创新促进会、广东省和广州市科技计划项目等项目的资助。论文链接:https://doi.org/10.1016/j.foodhyd.2025.111523
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